罗伊·基恩的执教生涯一直短暂而甜蜜，直到现在，这位曼联三冠王队长已经十多年没有执教过球队了。
基恩在2006年退役，结束了充满奖杯的职业生涯，仅仅几个月后，他就走进了桑德兰的执教岗位——当时桑德兰刚刚以15分的最低积分从英超降级。
尽管缺乏经验，基恩令人难以置信地从主席兼主教练奎因手中接过了光明球场，后者在俱乐部开幕的五场英冠比赛中只赢了一场，在赛季结束时赢得了20场比赛中的16场，赢得了联赛冠军，并在第一次要求的情况下将不受欢迎的黑猫带回了英超联赛。
尼尔·奎因在接受Ladbrokes Fanzone独家采访时表示，基恩改变了“这座城市的文化”，这就是他对俱乐部的影响，他说:“这些天罗伊·基恩是我的电话吗?不，绝对不是，尽管我必须说这不是一件好事或坏事!我没机会见到他;我不像以前那样喜欢比赛了。
“但是回顾我和他的关系，特别是他在桑德兰的时光，我要说的是:他不仅改变了我们更衣室的文化，他改变了桑德兰这座城市的文化。这就是他做了这么大的工作，这就是为什么我总是说这个人是票房。过去是，将来也是。
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“我还记得他是如何彻底改变更衣室的，他是如何在刚刚结束了英超历史上最差积分的赛季后，把一种必胜的心态带回到更衣室的。以令人震惊的低积分降级。当我们到达那里时，有13名球员;在九个月内把那支球队变成冠军真是难以置信。
“罗伊带来了一些非常特别的东西，我将永远感激他，就像当时拥有俱乐部的一群人一样。这是一个从未执教过的年轻人的惊人表现，但同时也不令人惊讶，因为我们谈论的是一个对成功有着强烈欲望的人，他想要做得很好。”
奎因补充说，基恩在桑德兰的工作水平是俱乐部的一些高层无法理解的，他补充说:“我理解他对胜利的渴望是我们中的一些人甚至无法理解的;它的凶猛，以及驱使我们的欲望。我们每个人都有点不同，但我从来没有遇到过像罗伊这样的人或事，当谈到取得结果时。每一次。他的态度堪称典范。”
2008年12月，基恩辞去了桑德兰主帅的职务，在此之前的一个赛季，他带领桑德兰安全晋级英超降级区。他后来接管了伊普斯维奇镇，但收效甚微，并于2011年被解雇。此后，基恩只在爱尔兰、阿斯顿维拉和诺丁汉森林担任助理教练。